Dibalik pintu utama yang berwarna hijau serta tinggi dan tebalnya tembok bangunan tua tersebut ternyata menyimpan rahasia. Tak banyak (warga Madiun)yang tahu juga kalau penjara tersebut pernah digunakan sebagai tempat “menginap” Perdana Menteri Pertama Indonesia yaitu Sutan Syahrir. Timbul pertanyaan kenapa Sutan Syahrir bisa ditahan di tempat ini? Sutan Syahrir dengan Partai Sosialis Indonesia (PSI) di tahan oleh pemerintah Indonesia dibawah Presiden Soekarno karena di tuduh ingin mengulingkan pemerintahan.
Menurut majalah Tempoe (2009: 72) Sutan Syahrir mulai ditahan disini sejak Maret 1962 hingga November 1962 sebelumnya ditahan di rumah tahanan di Kebayoran, Jakarta. Selain Sutan Syahrir ada beberapa tokoh yang pernah dipenjarakan disini yaitu Sultan Hamid II, M. Roem, dan Subadio.
Bangunan itu sejak dibangun memang di gunakan terus untuk penjara baik pada zaman kolonial, jepang hingga kemerdekaan. Menurut majalah Tempoe (2009:72) sejak tahun 1980 bangunan milik datasemen Polisi Militer Madiun sudah tidak berfungsi lagi. Sangat disayangkan melihat kondisi penjara tua bersejarah yang kini sudah beralih fungsi tersebut menjadi tak terawat dan tak berguna.
