Semasa Machiavelli hidup, di Firenze ada satu keluarga kaya raya dari dinasti Medici. Sejak 1512, Lorenzo de Medici, putra Piero, sudah berpengaruh di kota itu. Ia membangun Palazzo Vecchio (Bina Graha), terletak di Piazza della Signoria. Dari gedung inilah Madici mengendalikan seluruh aktivitas Firenze. Ke gedung penting itulah Machiavelli mengirimkan naskah politiknya berjudul Il Principe (Sang Penguasa) dengan harapan, kelak di diangkat jadi pejabat.
Machiavelli memang lalu diangkat jadi pejabat Firenze, sebagai Sekretaris Dewan 10 dan Wakil Kanselir Republik Firenze. Ini terjadi pada 1498. Namun, setelah wangsa Medici runtuh dan pasukan Spanyol menduduki Firenze pada 1512, Machiavelli dijebloskan ke penjara.
“Tak mungkin republik bisa berjalan tanpa adanya kebebasan.”
Berkat bantuan sahabatnya, Machiavelli berhasil dibebaskan. Tak tahan dengan keadaan kota Firenze, Machiavelli lalu “bertapa” di sebuah desa sunyi sepi. Di situ ia menulis banyak buku.
Sebuah pertanyaan mengusik Machiavelli: mengapa penguasa bisa runtuh? Semakin mencari jawabnya, kian penasaran Machiavelli. Dibantu referensi buku-buku klasik, Machiavelli akhirnya menyimpulkan, penguasa hanya bisa langgeng kalau bertumpu pada rakyat (plebeian).
